40代で転職3回。失敗した1回だけ、決め方が違った

40代で転職3回。失敗した1回だけ、決め方が違った

こんにちは、ゆきしょうです。

私はこれまでに3回転職して、4つの会社で働きました。

いちばん長く勤めた会社は13年5ヶ月。

いちばん短かった会社は6ヶ月です。

同じ人間が、同じように選んだつもりでした。

それでもこれだけ差がつきました。

転職を3回して、失敗したのはどの1回でしたか?

結論から言うと、最後の4社目です。

1日11時間労働、休憩15分、休みは週1の職場で、半年で辞めました。

1社目は鉄道車両部品の商社で3年ほど働きました。

2社目は内装資材の卸売問屋です。

ここが13年5ヶ月といちばん長くなりました。

3社目は鹿児島の紙文具・事務機の会社で、3年間の新規開拓営業です。

ここまでずっと法人営業でした。

合わせて19年になります。

4社目は、知り合いが運営していた施設のマネージャー兼飲食店長でした。

Web制作も担当できるという話でした。

独学でコーディングを勉強していた私には、ちょうどいい仕事に見えたのです。

年収が100万円以上下がることは、承知の上で入りました。

Web制作と営業の経験を活かせる、という条件だったからです。

入ってから違ったのは、そこではありません。

1日11時間以上の労働。

休憩は15分程度。

休みは基本、週に1日。

任されたのはカフェテリアの店長業務でした。

Web制作はその施設のホームページを1本作ったきり。

営業は一度もないまま終わりました。

このときの話は辞めたほうがいい会社の特徴11選に詳しく書いています。

なぜその話に飛びついたのかも、はっきりしています。

2019年の12月に、13万円を払ってWeb制作の勉強を始めていました。

当時すでに40代で、実務は未経験です。

手を動かせる場所がどこにもありませんでした。

そこへ、Web制作も担当できるという話が来たわけです。

飛びついたと言われれば、そのとおりだと思います。

転職で失敗するとき、人はたいてい何か1つに目を奪われています。

給料か、勤務地か、仕事の中身か。

私の場合は、仕事の中身でした。

そこだけを見て、ほかを見ませんでした。

長く続いた転職と、半年で辞めた転職は何が違ったのですか?

結論から言うと、間に他人が入っていたかどうかです。

4社目だけ、私はひとりで決めました。

1社目から3社目までは、知り合いの紹介ではありませんでした。

外から応募して入る形です。

間に人が挟まると、条件が文字になって出てきます。

勤務時間も休日も、紙に書いてあるわけです。

4社目は違いました。

知っている人からの誘いだったからです。

あの人が言うなら大丈夫だろう。

そう思って決めました。

紹介はありがたいものです。

ただ、紹介だからこそ確認が甘くなります。

私は契約書を交わさないまま入りました。

休みが何日で、残業がどのくらいか。

紙にしていません。

入社前の話では日曜定休でした。

それがオープン直前、木曜定休に変わりました。

口約束は、こうやって静かに書き換えられます。

いま振り返ると、あそこで一度、関係のない誰かに見てもらえばよかったと思っています。

40代の転職は、どの順番で進めればいいですか?

結論から言うと、いきなり求人を探さないことです。

自分の棚卸しから始めて、最後に第三者を挟む順番をおすすめします。

私が同じ立場に戻ったら、この3つをこの順でやります。

まず、自分の強みを言葉にします。

リクナビNEXTにグッドポイント診断という無料の自己分析ツールがあります。

18種類の強みのうち5つを出してくれるもので、時間は30分ほどです。

40代の転職は、経験の棚が大きいぶん、自分で全部は思い出せません。

私も「営業19年」の一言で片づけてしまいがちでした。

次に、求人を自分の目で見ます。

同じリクナビNEXTで探せます。

スカウト機能は匿名で、企業側に名前やメールアドレスは見えません。

在職中に動くときは、ここが安心材料になります。

最後に、条件を第三者に確認してもらいます。

ここが4社目で私が抜かした工程です。

リクルートエージェントのような転職エージェントを使うと、担当者が間に入って労働時間や休日を確認してくれます。

利用は無料です。

企業から紹介手数料をもらう仕組みなので、転職する側からはお金を取りません。

求人は公開と非公開を合わせて約106万件でした(2026年7月31日時点)。

年齢やエリアの制限は書かれていません。

自分では聞きにくいことを、代わりに聞いてもらう。

40代の転職でこれを省くと、私のように半年で辞めることになります。

入ってから合わないと分かったときは、どうすればいいですか?

結論から言うと、辞め方を先に調べておくことです。

合わない会社に長くいるほど、次の一歩が重くなります。

私は半年我慢しました。

その半年を求人探しに使っていたら、もっと早く動けたはずです。

辞めると決めたあとの手続きや、自力で言い出せないときの選択肢は前の記事にまとめてあります。

短く辞めた経歴が残ることも、当時は気にしました。

半年で辞めた会社は、いまも私の職務経歴書に載っています。

在籍が短いせいで書類選考が通らない。

そういう人を対象にしていると説明しているのがシキリナオシ転職です。

新卒3年以内で辞めた人や、試用期間で辞めた人の支援を掲げています。

相談は全国どこからでもオンラインでできて、利用は無料です。

年齢の上限は書かれていませんでした(2026年8月14日時点)。

短く辞めたこと自体は、隠さなくていいと私は思っています。

なぜ半年で辞めたのかを説明できれば、それは失敗ではなく判断です。

転職そのものが失敗なのではありません。

ひとりで決めた1回だけが、失敗でした。

以上、40代で3回転職した話でした。

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